結論から言うと、その発言を真に受けて実行した場合、アドバイスした側も実行した側も複数の重い犯罪に問われる可能性が非常に高いです。
具体的には、以下の罪に抵触するおそれがあります。
1. 詐欺罪（およびその教唆）
実際には痛くないのに「痛い」と嘘をついて診断書を作成させ、保険金や示談金をだまし取る行為は詐欺罪（刑法246条）にあたります。
アドバイスした人： 詐欺罪の教唆犯（実行犯と同じ刑罰：10年以下の懲役）
実行した人： 詐欺罪の正犯
2. 恐喝罪（およびその教唆）
「人身事故にされたくなければ金を払え」と相手を脅して金銭を要求する行為は、正当な権利行使の範囲を超えると恐喝罪（刑法249条）に該当します。
アドバイスした人： 恐喝罪の教唆犯（10年以下の懲役）
実行した人： 恐喝罪の正犯
3. 虚偽診断書作成罪の教唆
医師をだまして虚偽の診断書を書かせる行為も問題となります。
医師が嘘と知らずに書いた場合でも、間接的に虚偽の公文書や私文書を作成させたことになり、重い責任を問われる可能性があります。
なぜ危険なのか
ネット上の書き込みであっても、それがきっかけで実際に被害（金銭の詐取や脅迫）が発生した場合、警察の捜査対象になります。
「とりあえず」という軽い気持ち: 交通事故の示談において、虚偽の申告で多額の現金を要求するのは、立派な犯罪行為です。
証拠が残る: ネットのログやSNSのやり取りは証拠として残りやすいため、後から「冗談だった」では済まされないケースが多いです。
このようなアドバイスは「悪知恵」ではなく、犯罪の片棒を担がせる危険な行為です。絶対に従ってはいけません。