切り上げ節税について、取得単価の切り上げ自体は認められそうですがそれを利用した節税については
税理士がブログで無理そうと言ってますね

自分で作った取引所、などもそうですけど結局屁理屈使ってゴネた所で
通るようなルールにはなってないように見えます

どなたかこれ突破できますか?


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従って、売却金額に対応する取得価額を都度計算し、
意図的に損失を生み出したとしても、認めれられないというリスクは非常に高いのではないかと考えられます。

その理屈からすれば、例の株のやつだってダメじゃんということになるのですが、
譲渡所得の対象となる個人の株式については、所得税法施行令118条に定めらてい
る「総平均法に準ずる方法」で計算しているため、OKということになります。

〜中略〜

といった状況を踏まえれば、「取得価額の計算上発生する1円未満の端数は、
切り上げして差し支えありません。」を用いた意図的な損失計上は、
やはり認められない可能性が高いのではないのかというのが結論になります。

http://mr-zeirishi.com/2017/12/05/bitpresskasoutuka/